Скорость нуклеофильного замещения нитрогалогенбензолов зависит от замещаемого галогена. Порядок F>> Cl> Br> I противоположен тому, который наблюдается для приспособленности в качестве уходящей группы в большинстве других реакций замещения. Как эта информация согласуется с двухстадийным механизмом нуклеофильного ароматического замещения?
РЕШЕНИЕ:
Медленная стадия нуклеофильного ароматического замещения путем отщепления присоединения представляет собой нуклеофильную атаку на углерод галогена. Этой стадии благоприятствуют электроотрицательные группы, которые создают высокую положительную полярность углерода, что объясняет более высокую скорость реакции с фтором.
