Аллильные системы могут выступать в качестве субстратов в реакциях нуклеофильного замещения. Таким образом, при взаимодействии 3-хлор-1-бутена с водой образуются два аллиловых спирта.
Поскольку вода является плохим нуклеофилом, механизм замещения будет мономолекулярным ( SN 1) с особенностью нахождения уходящей группы (хлор) в аллильном положении.
Описываем механизм ниже:
Этап 1 . Образование аллильного карбокатиона за счет потери уходящей группы. Карбкатион стабилизирован резонансом, гибрид образован двумя резонансными структурами.
Этап 2 . Образуется нуклеофильная атака воды на карбокатион. Карбкатион существует в двух структурах, которые при атаке образуют два разных продукта. Наиболее важной структурой является та, которая размещает заряд на вторичном углероде, получая от него большую часть продукта (низкотемпературные условия и короткое время реакции).
Этап 3 . депротонирование Вода теряет протон, превращаясь в спирт.
Наиболее устойчивый продукт (наиболее замещенная двойная связь) называется термодинамическим . Наименее стабильный продукт называется кинетическим .
