Ein chirales Molekül ist eines, das nicht mit seinem Spiegelbild überlagert werden kann. Symmetrie bewirkt, dass Moleküle ihre Chiralität verlieren. So führt das Vorhandensein von Symmetrieebenen, Inversionszentren oder alternierenden Achsen zu achiralen Molekülen.
a) Symmetrieachse (C n )
[1 ] Symmetrieachse (C 2 )
[2 ] Symmetrieachse (C 3 )
Eine Symmetrieachse der Ordnung m hinterlässt das Molekül in einer Konfiguration, die von der ursprünglichen nicht zu unterscheiden ist, wenn es um 360/m Grad gedreht wird.
b) Reflexionsebene ( s ): Teilt das Molekül in zwei gleiche Teile. Jedes Atom des Moleküls, das sich auf einer Seite der Ebene befindet, muss seinen Spiegel auf der anderen Seite haben.
c) Symmetriezentrum (i): Jedes Atom im Molekül ist symmetrisch zu einem Punkt, der sich im Zentrum des Moleküls befindet.
d) Wechselachse oder uneigentliche Achse (Sn): Die Wechselachse besteht aus zwei Symmetrieoperationen, einer Drehung Cm und einer Spiegelung in einer Ebene senkrecht zur Achse.
Ein Molekül ist achiral, wenn es abwechselnd eine Ebene, ein Zentrum oder eine Symmetrieachse enthält. Das Vorhandensein von Cn-Achsen macht ein Molekül nicht achiral, wie im folgenden Beispiel zu sehen ist.
[*] Chirales Molekül mit C 2 -Achse
