Die unterschiedlichen räumlichen Anordnungen, die ein Molekül einnehmen kann und die bei Raumtemperatur durch Rotation ineinander umgewandelt werden, nennt man Konformationen.
Sie sind zwei der unendlichen Konformationen, die aus dem gezogen werden können 2-Hydroxypropansäure. Bei Raumtemperatur rotiert das Molekül kontinuierlich durch alle möglichen Konformationen.
Schauen wir uns nun die beiden charakteristischsten Konformationen von Ethan an, die alternative und die verfinsterte Konformation.
[1 ] Alternative Konformation von Ethan
[2] Verdunkelte Konformation von Ethan
Einige Reaktionen hängen stark von der Konformation ab, in der das Molekül angeordnet ist. Daher erfordert die E2-Eliminierung, dass die Moleküle die ANTI-Anordnung annehmen, und ihre Geschwindigkeit hängt von der Konzentration der Moleküle ab, die sich in dieser Konformation befinden.
[*] "ANTI"-H-Cl-Anordnung
Cyclohexane haben auch zwei Sesselkonformationen, die sich bei Raumtemperatur ineinander umwandeln. Die Konformation, die mehr Gruppen in äquatorialer Position belässt, ist normalerweise diejenige mit der größten Stabilität.
Ein weiteres Beispiel für konformatives Gleichgewicht sind Biphenyle. Wenn beide Ringe in derselben Ebene angeordnet sind, bilden sie ein aromatisches System, eine Drehung um 90º bricht die Konjugation zwischen ihnen und macht das Molekül instabiler.
[*] Stabilere Konformation
Das Vorhandensein voluminöser Gruppen in den ortho-Positionen in Bezug auf beide Ringe erzeugt jedoch Abstoßungen, die das Molekül zur Rotation zwingen, in diesem Fall ist die Konformation mit den senkrechten Ringen stabiler.
[*] Stabilere Konformation
Bei Raumtemperatur wird nur die stabilste Konformation beobachtet (rechte Seite). Die Abstoßung zwischen den beiden Nitros und den beiden Ioden ist so wichtig, dass die Biphenylrotation eine Aktivierungsenergie von 19 Kca/mol hat.
Einige Links, obwohl scheinbar einfach, erlauben es Gruppen nicht, sich frei um sie herum zu drehen. DMF-Methyls ergeben zwei Singuletts bei unterschiedlichen chemischen Verschiebungen im NMR-Spektrum, da die CN-Bindung einen starken Doppelbindungscharakter hat und die Gruppenrotation einschränkt.
Andere Bindungen, die offensichtlich doppelt sind, ermöglichen eine Rotation aufgrund des Beitrags einer Resonanzstruktur, in der sie sich wie Einfachbindungen verhalten.
