Реакция Бекмана приводит к перегруппировке оксима в амид. Эту реакцию проводят в кислой среде.
Механизм:
Шаг 1. Протонирование гидроксильной группы
Стадия 2. Миграция заместителя с одновременной потерей воды.
Этап 3. Атака воды на катион
Стадия 4. Образование иминола при потере протона из воды
Стадия 5. Иминольная таутомерия
В случае оксимов из альдегидов (альдоксимов) происходит миграция цепей, что делает невозможным получение незамещенных амидов.
Перегруппировка Бекмана требует ANTI-расположения мигрирующей группы по отношению к молекуле воды, действующей как уходящая группа.
Перегруппировка Бекмана дает лактамы в результате реакции с циклическими оксимами.
