Реакция Блана позволяет хлорметилировать ароматические соединения.

Он использует в качестве реагентов метан с газообразным хлористым водородом в присутствии кислоты Льюиса. Результатом является введение гидроксиметильной группы в ароматическое кольцо (бензол), гидроксил которого заменяется хлором в присутствии хлороводорода.

Механизм:

Стадия 1. Протонирование метаналя

Стадия 2. Нуклеофильная атака бензола на электрофил.

Стадия 3. Восстановление ароматичности.

Стадия 4. Замещение гидроксила на хлор с помощью S _N 1.

Хлорметилирование можно использовать вообще для ароматических соединений: бензола, нафталина, антрацена Полученные бензилхлориды можно превратить в многочисленные производные: альдегиды, кетоны, нитрилы, металлоорганические реагенты и др.