Bei der Vilsmeier-Formylierung werden elektronendichte Heterocyclen mit Dimethylformamid in Gegenwart von Phosphoroxytrichlorid umgesetzt.

Mechanismus:

Stufe 1. Bildung des Vilsmeier-Elektrophils

Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Pyrrol auf das Vilsmeier-Elektrophil

Stufe 3. Wiederherstellung der Aromatizität

Stufe 4. Bildung des Immoniumsalzes