Альдольная конденсация представляет собой реакцию альдегидов или кетонов [1] , в результате которой образуются 3-гидроксикарбонилы (альдолы) [2] . 3-Гидроксиальдегид [2] в условиях дегидратации при нагревании дает альфа,бета-ненасыщенный альдегид [3] .

Механизм
Этаналь [1] под действием гидроксид-аниона частично превращается в его енолят [2] . Енолят резонансно стабилизирован.

Нуклеофильное присоединение енолят-иона [4] к карбонильной группе другой молекулы этаналя [1] дает алкоксид [5] .

Алкоксид [5] , образующийся на стадии нуклеофильного присоединения, вычитает протон из растворителя, образуя продукт [2] .



Рекомендации
1. Т. Мукаяма, Орг. реагировать. 1982, 28, 203-331; Т. Мукаяма, С. Кобаяши, Org. реагировать. 1994, 46, 1–103.
2. У. Коерт, Нахр. хим.техн. лаборатория 1995, 43, 1068–1074.