Elaborasi " pohon sintesis " berdasarkan pembangkitan molekul perantara atau prekursor, selangkah demi selangkah ke arah antitesis (retrosintesis), yaitu dimulai dari molekul tujuan, merupakan metode yang dapat dipahami dengan lebih baik dengan mempertimbangkan prinsip-prinsip umum berikut dari proses tersebut.
1. Mulailah dengan struktur akhir (MOb). Mulai dari struktur akhir, molekul target, bekerja mundur (retrosintesis) hingga diperoleh bahan baku yang mudah dijangkau. Jika bahan baku awal ditentukan dalam masalah sintesis, ini hanya membatasi jumlah rute sintetik yang mungkin untuk ditangani.
2. Karakterisasi molekul target (MOb ). Saat memeriksa struktur molekul target, perlu dijawab pertanyaan-pertanyaan berikut:
ke. Apa jenis senyawa itu?
B. Grup fungsional apa yang dikandungnya?
C. Apa sifat kerangka karbon?
D. Apakah molekul tersebut memiliki rantai alkil normal atau bercabang?
Dan. Apakah itu mengandung cincin dan apakah itu sikloalkil atau aromatik?
F. Apakah MOb memiliki simetri aktual atau potensial?
3. Gugus Fungsional . Dalam hal ini, ada baiknya juga menjawab pertanyaan-pertanyaan berikut:
ke. Apakah reaktivitas, sensitivitas, dan ketidakstabilan gugus fungsi yang dimiliki MOb diketahui?
B. Metode umum apa yang tersedia untuk persiapannya?
C. Manakah dari mereka yang berlaku untuk kelompok fungsional tertentu dari molekul masalah?
4. Aspek stereokimia . Ini akan dianalisis dalam MOb, sebaiknya:
ke. pusat kiralitas
B. Membentuk dan konfigurasi cincin
C. Efek kedekatan antar kelompok
5. Kerangka karbonat . Masalah utama dalam sebagian besar sintesis organik adalah konstruksi kerangka karbon. Pertukaran gugus fungsi (IGF) seringkali mudah dilakukan, seperti keton menjadi alkohol, aldehida menjadi asam, atau alkohol menjadi bromida. Pertanyaan yang diajukan tentang konstruksi tautan CC terkait dengan pertanyaan yang telah diajukan tentang gugus fungsi.
ke. Apakah beberapa metode tersedia untuk membentuk grup fungsional yang dapat diterapkan untuk menghasilkan tautan CC?Jika ya.
B. Apakah metode ini kompatibel dengan kerangka karbon spesifik dari molekul target? Jika tidak.
C. Apakah ada prosedur untuk membentuk rantai karbon yang menghasilkan fungsi yang dapat dikonversi ke fungsi yang diperlukan?
6. Molekul Prekursor (PM)
Analisis struktur molekul masalah dan pertimbangan pertanyaan yang diajukan pada langkah 1) sampai 5), akan memunculkan dua jenis molekul prekursor yang mungkin. Salah satunya berisi grup fungsional yang setara dengan struktur akhir.
Yang lainnya adalah senyawa dengan atom karbon lebih sedikit dari molekul target. Ketika yang terakhir disatukan, rantai karbon terakhir dan fungsionalitas yang diperlukan tercapai.
Pembangkitan salah satu jenis molekul prekursor ini harus menghasilkan penyederhanaan masalah.
Secara umum, jika jalur yang diproyeksikan mengarah ke prekursor yang lebih sulit disintesis daripada masalah itu sendiri (target), jalur lain harus dicari.
Gambar 1. POHON SINTESIS
Generasi molekul prekursor, hingga mencapai bahan awal, menghasilkan serangkaian struktur, yang bersama-sama membentuk semacam pohon, gbr.1. Dari sinilah nama metode sintetik berasal.
Penerapan Metode Pohon Sintesis
Usulkan desain sintesis, mulai dari bahan yang sederhana dan terjangkau, untuk molekul berikut:
MOb 01 : 2,3-dimetil-2-pentena.
Larutan.
MOb.01 adalah alkena non-simetris dan perlu diingat bahwa substrat atau prekursor terbaik untuk alkena adalah alkohol atau alkil halida, yang membentuk alkena yang sesuai melalui reaksi eliminasi.
Oleh karena itu, molekul prekursor yang baik (atau substrat yang lebih baik) untuk MOb 01 adalah 2,3-dimetil-3-pentanol, yang jika diolah dengan asam sulfat pekat, akan menghasilkan MOb 01.
Alkohol ini dapat dibuat dari molekul prekursor lain seperti 2-butanon dan pereaksi Grignard, isopropil magnesium bromida, yang diperoleh dari isopropil bromida dengan logam Mg.
Bromida yang dibutuhkan dibuat dari isopropil alkohol dan fosfor tribromida.
