TOPIC:

Antes de nada, quiero presentarme, soy nuevo en el foro.
Tengo que hacer un ejercicio en el que me piden el mecanismo de esta reacción y si el producto es un alcano o el derivado halogenado.



Gracias y un saludo.

Hola forero.

UN aspecto que tiene que señalarse para escribir un mecanismo de reacción es las cantidades del sustrato y reactivos, sólo así podrá uno "predecir" las reacciones que se producen. Lo que observo, si las cantidades son estequiométricas, es la reducción del grupo itro -NO2 a amino -NH2.
Saludos,

Podría ser 4 R-NO2 + 9 Fe + 4 H2O?? He sacado esta estequiometría de la reducción de nitrobenceno, alguien me puede ayudar con el mecanismo de la reacción? ¿Y con el doble enlace? Se reducirá hasta alcano o se adicionara H - Cl?

Hola Forero, como Wilbert dice esto deberia reducir el nitro a una amina, pero lamentablemente no es tan así, La reduccion de Bechamp ( mezcla de Feº / HCl) de un grupo nitro se utiliza principalamente con compuestos nitro aromaticos, ej nitrobenceno, ahi anda muy bien y el mecanismo es vía SET (Single Electrin Transfer) o Transferencia de a un electrón como lo muestro en el sgute esquema.


Inclusive se puede reemplazar el Hierro por Zinc, el asunto es que cuando este mismo reactivo se utiliza con nitro alcanos primarios o secundarios, esta reduccion se detiene en la oxima correspondiente, ya que el paso a amina es muy lento.Con los nitroalcano terciarios anda bien, y se llega a la amina sin problemas. En el caso de los nitro alcanos primarios y secundarios, el mecanismo se complica cuando llegamos al intermediario nitroso que en estos casos puede tautomerizar a la oxima, e inclusive quedar reducido a una hidroxilamina, como muestro en el sgte esquema.


Para evitar problemas como la adicion al,doble enlace, o llegar a la oxima, se utiliza una variante de agente reductor, que sería Feº en Ac. Acético, como lo muetro en el sgte esquema.


El acido acetico, cumple la funcion de esterificar la oxima, para convertirla en un buen grupo saliente durante la reduccion lo q permitiría llegar a la amina correpondiente.
Fuentes:Reductions in Organic Chemistry - Hudlicky M.pag 69
March's Advanced Organic Chemistry, 6th Edition, pag 1818
Espero te sirva, saludos

Hola Cesar
Nuevamente gracias, por la ilustración

Saludos