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Problemas de síntesis 11 years 7 months ago #8092

  • CPF
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¡Hola amig@s!

Necesito ayuda con los siguientes tres ejercicios, por favor :dry:



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¡Muchas gracias!

Saludos :)
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Last edit: by CPF.

Re: Problemas de síntesis 11 years 6 months ago #8093

Hola Forero,

No tengo mucho tiempo y no tengo el programa para dibujar las moleculas pero intentare ayudarte en a y b rapidamente.

A) Riley, witting y peracido MCPBA.
B)Nitracion,Cloracion,HMetal,NaNO2 y OHH2O.

Las otras deberia hacer la retrosintesis y mirar los reactivos y ahora no tengo tiempo ni el editor molecular sorry

Saludos

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Re: Problemas de síntesis 11 years 6 months ago #8096

  • CPF
  • CPF's Avatar Topic Author
  • Posts: 112
Hola badman, muchas gracias por contestarme :-)

Ahora bien, esa reacción de Riley la desconozco y a las restantes sigo sin obtener los productos adecuados :-(

Gracias por las respuestas,

Saludos.

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Re: Problemas de síntesis 11 years 6 months ago #8098

Buenas, que tal.

Te adjunto como creo que podría ser una opcion viable para el segundo problema.

Bueno cuando yo veo un ciclohexeno siempre pienso al hacer la retrosintesis en una reacción Diels-Alder, es muy sencilla, funciona genial y es más facil que partir de un benceno y hacer reducciones...

Debemos recordar que si el dieno conjugado tiene grupos dadores de electrones la reaccion de Diels-Alder se ve favorecida, no es el caso..pero el dienofilo tiene grupos atractores de electrones, en este caso tenemos dos grupos aldehidos, que son fuertemente atractores y van a aumentar la reactividad y por tanto la velocidad de reacción.

Ahora debemos hacer una reduccion, sin embargo debemos tener en cuenta el doble enlace...si realizamos una hidrogenacion catalitica con (H2 y Ni) nos cargamos el doble enlace, de forma que la mejor opcion es usar hidruro de litio y alumino o borohidruro sodico ya que no son lo sufientemente energeticos para afectar al doble enlace.

Ahora si recuerdas la reaccion de proteccion de aldehidors y cetonas, aqui podemos hacer algo parecido, formando el acetal cíclico. Te recomiendo que leas este artículo. Proteccion de Aldehidos

Un saludo
Desch

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Last edit: by Chem_Mike.

Re: Problemas de síntesis 11 years 6 months ago #8117

Hola forero,

Lo siento pero no tengo software de dibujar las moléculas.

Haciendo la retro síntesis lo que yo haría sería romper entre el alquilo y el alcohol Precursores serían el alquilo bencilico( q ya es un beceno mono sustituido) y la cetona.
Segundo paso de retro síntesis rompería entre la cetona y el alcohol ( la cetona pasaría a ser aldehido el cual utilizaría la técnica de unpolag,es decir, ínter conversión de la configuración) con la utilización HSCH2CH2SH y el alcohol pasaría a acetona.
Tercer paso aparte de de formar unpolag y desformarlo ,sería una Acilacion de fidelcraf pero no utilices formaldehído así q la desconexión te quedaría un ácido y tolueno

Espero q lo entiendas

Si alguien lo ha entendido que lo dibuje


Saludos

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