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secuencia sintetica 3 years 11 months ago #13751

Buenas tardes foreros y foreras, les mando una secuencia sintetica que unicamente reconozco el primer paso de epoxidacion estereoespecifica de Sharpless, si alguien pudiera conseguir resolver el ejercicio de la forma mas detallada y completa posible se lo agradeceria mucho!!!
Muchas gracias por adelantado!
Saludos!!

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secuencia sintetica 3 years 9 months ago #13808

Hola forero,
en el segundo paso, el TsCl es cloruro de tosilo que sirve para tosilar el alcohol, la NEt3 es para absorver el HCl que, teniendo en cuenta la epoxidación de Sharpless, puede abrirlo y generar la halohidrina correspondiente.
El NaI en acetona es una SN2 clásica y el Zn/AcOH sirve para transformar dihaluros en alquenos, también se podrían usar otros metales como maganesio.
El O3 en piridina es la ozonólisis, nada más que en vez de usar como segundo reactivo sulfuro de dimetilo, la piridina sólo acepta un oxígeno del ozono haciendo que la reacción sea directa.
En la anteúltima, la presencia de trifenilfosfina significa que se usa un reactivo para hacer la reacción de Wittig sobre una cetona, siendo el ácido benzoico necesario para hidrolizar el éster; y en la última reacción, ¿cómo harías para convertir el alcohol en R-OTBS?

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