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Hola muy buenas. Estoy repasando un poco la estabilidad de los radicales, más alla del simple hecho de que siguen el mismo orden de estabilidad que los carbocationes.

Adjunto una imagen (*no dibujo flecha en la estructura resonante por simplificame la vida un poco , espero se entienda)

En principio de arriba a abajo, de más estable a menos estable, según tengo entendido:

* En el primer caso es un alilo que ademas una de dos formas resonantes cae sobre un cabrono secundario

Luego he leído que hay diferentes factores que afectas a la estabilidad de los radicales, como es el caracter "s" del orbital, a mayor caracter s o menos hibridacion menos estable, pues está mas cerca del nucleo.

Creo que los radicales alquilo según he leido tienen una hibridacion sp2, el de abajo el alquenilo/vinilo tambien tendría hibridacion sp2 pero el enlace pi aproxima la carga más al nucleo desestabilizandolo.

en general ¿es correcta esta establidad que he propuesto de arriba abajo, de más a menos estable?

Un saludo!! y muchas gracias desde ya 

¡Hola Rubén!
Lo veo correcto y muy bien explicado. El radical alilo con un híbrido de resonancia formado por dos estructuras canónicas es sin lugar a dudas el radical más estable.
Más dudoso pueden resultar los otros dos radicales, pero como bien dices a mayor carácter s, más densidad electrónica posee el carbono y la repulsión sobre el electron desapareado es mayor.

¡Te envío un saludo!

Muchas gracias!