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Reaccion con PBr3 11 years 1 month ago #8747

Hola.
Según la teoría de los ácidos, cuando se hacen reaccionar estos con PBr3 lo que conseguimos es el bromuro de ácido, pero en el video del problema 5 de ácidos, cuando haces reaccionar el ácido con Br2 y P catalitico, y comentas que tambien de puede utilizar PBr3, lo que halogenas es el carbono alfa. Por qué? No se debería formar el brumuro de alcanoilo?
Muchas gracias.

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Re: Reaccion con PBr3 11 years 1 month ago #8748

Los ácidos carboxílicos tienen 2 hidrogenos reactivos, el del acido y el que se encuentra en posicion alfa al carbonilo.

Bueno si hacemos la reacción con PBr3 solo conseguimos la halogenación en el ácido de forma que tenemos el bromuro de acido, sin embargo cuando la reacción va con Br2 catalizado con fósforo se consigue la halogenación en alfa, es la Reacción de Hell-Volhard-Zelinskii.

A si pones Br2 y PBr3, cantidades equivalentes vamos a obtener la bromación en ambas posiciones posibles.

Quizás así todo suena a "memoria" hay que saber que ocurre cuando se dan los casos, yo creo que se puede ver mucho mejor lo que ocurre y porque viendo el mecanismo de la reacción:

Un saludo
LM

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