TOPIC:

tienen idea q pasa si agrego KOH/H20 al ácido ciclocarboxílico q se forma??

Las bases desprotonan los ácidos carboxílicos, transformándolos en sus bases conjugadas (carboxilatos). Como ejemplo incluyo el equilibrio ácido base del ácido ciclohexanocarboxílico con hidróxido de potasio. Este equilibrio está muy desplazado hacia la derecha, debido a la estabilización de la base conjugada por resonancia.



Saludos

Por ende se puede esperar que este ácido tenga una pKa alta, correcto?. Pues si su base conjugada es muy estable quiere decir que es una base más fuerte (vs. la forma aromática), lo que significa que el ácido es débil.

Hola ¿cómo estas?

Tu razonamiento no es totalmente correcto. Las bases estables son débiles, tienen poca tendencia a protonarse. Los benzoatos son bases estabilizadas por resonancia y por tanto débiles (se protonan mal). Su ácido conjugado es fuerte, con un valor de pKa bajo (ácido benzoico tiene un pKa cercano a 4.

{alerta}base estable = base débil{/alerta}

Un saludo.

Según tengo entendido, una buena base es un compuesto que cede fácilmente un par de electrones (según la definición de Lewis, que es más general que la definición de Bronsted-Lowry). La base conjugada de un ácido alifático (como el presentado en este tema), es mucho más fuerte que la base conjugada del ácido aromático pues su par electrónico libre no se deslocaliza por resonancia en el anillo. Entonces si la base conjugada es fuerte, el ácido del que proviene por necesidad debe ser débil.

En este caso no podría haber deslocalización por resonancia pues no hay enlaces pi en el sistema.

Es correcto este último razonamiento. Antes me confundí al hablar del ácido benzoico, me refería al ácido ciclohexanocarboxílico. El ácido benzoico es más fuerte (por tanto su base más débil) que el ácido ciclohexanocarboxílico (base más fuerte). La razón como bien dices es la deslocalización del carga en el interior del benceno.

Pero observa que tu primer razonamiento es incorrecto, una base estabilizada por resonancia es débil y por ello su ácido conjugado fuerte.

Un saludo.