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Sustitucion nucleofilica aromática. Duda. 16 years 5 months ago #591

Tengo el siguiente problema que no sé como explicar, ni la teoría que he recogido en clase ni el Organic Chemistry de Wade me han ayudado a resolver:

Cuando se trata el p-iodotolueno con NaOH acuoso a 340°C (a alta presión) se obtiene una mezcla de p-metilfenol (49%) y m-metilfenol (51%).
A 250°C la reacción es más lenta pero solo se obtiene p-metilfenol. Explique estos resultados.

No comprendo la génesis del producto m-metilfenol. Se supone que la sustitución se realiza en el lugar del halogeno que es remplazado. Pero no parece ocurrir en este caso. Tampoco se me ocurre un reordenamiento de cargas.:(

Saludos.

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Re: Sustitucion nucleofilica aromática. Duda. 16 years 5 months ago #592

Hola, échale un vistazo a este enlace:

www.quimicaorganica.org/benceno/bencino.html

Saludos

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