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Sustitución nucleófila aromática: Bencino Imprimir E-Mail
Escrito por german
domingo, 21 de junio de 2009  
Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles.  Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
bencino-01.png
Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical.  El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol.

Etapa 1. Eliminación de HCl

bencino-02.png

Etapa 2. Adición del ion hidróxido al bencino

bencino-03.png

Etapa 3. Protonación

bencino-04.png

El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición.
Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas, debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace.


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Modificado el ( domingo, 21 de junio de 2009 )
 
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