TOPIC:

Habeis hecho alguna vez una anelación como esta?, no me queda claro como sería la reacción de Michael en el primer paso ya que el enlace alfa-beta insaturado queda dentro de un ciclo.

Hola, te indico la siguiente propuesta:

Ok, me parece correcta, es más o menos como yo pensaba pero me queda una duda. Se supone que con la adición de la base a un grupo carbonílico se arranca un protón del carbono alfa y no se mueven los electrones del oxígeno.

Sería lo mismo para la reacción de Michael y para la condensación aldólica que forma el ciclo no?? es el carbono alfa el que se desprotona y el que provoca el ataque al doble enlace en el primer paso y al carbono carbonílico en la condensación.


Muchas gracias.

Hola, cuando arrancas un hidrogeno alfa de un carbonilo formas un enolato, con dos estructuras resonantes. En una de ellas la carga se localiza en el carbono (más inestable) en la otra se sitúa sobre el oxígeno (más estable).
Echa un vistazo a este enlace: www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enole...ion-de-enolatos.html

Gracias Germán, eres un fiera.