1. Indique cómo se podrían preparar las olefinas que se indican a continuación
mediante el empleo de la reacción de Wittig. en archivo adjunto las olefinas.
2. Proponga una explicación para los siguientes hechos experimentales: cuando la
cetona A, ópticamente activa, se trata con una disolución de NaOH acuosa y se mide
la rotación óptica de la disolución se comprueba que ésta desciende gradualmente
hasta alcanzar el valor 0. Si la reacción se efectúa con NaOD en D2O, no sólo se
pierde la actividad óptica de la cetona de partida, sino que se obtiene la cetona
deuterada B.
3. La adición de HCN a aldehídos y cetonas es una reacción de equilibrio que
puede estar más o menos desplazado hacia la estructura de la cianohidrina.
Ordene los compuestos carbonílicos que se dan a continuación en orden
decreciente de su constante de equilibrio para la formación de la cianohidrina. adjunto 2.
4. Cuando la pentametilglucosa se trata con HCl acuoso diluido, a temperatura
ambiente, se provoca la hidrólisis del grupo metil éter de C-1 y se obtiene una mezcla
de las dos tetrametilglucosas A y B, cuya estructura se indica a continuación: adjunto 3.
Proponga un mecanismo que explique la conversión de la pentametilglucosa en las
dos tetrametilglucosas A y B.
¿Por qué en las condiciones de hidrólisis ácida suave de la reacción anterior resulta
atacado exclusivamente el grupo metil éter de C-1? ¿Por qué no son hidrolizados los
otros grupos metil éter?
