TOPIC:

Hola buenos días, estoy teniendo algún problemilla para indentificar de que tipo de reacción se trata y cual es el producto final. A ver si puedo explicarme con claridad

Tengo esta reacción  y tengo que deducir el producto

Según mi libro la racción de knovenagel se da con la sal sódica de malonato de dietilo.

Entiendo que aquí el etoxido del medio se lleva consigo un hidrogeno alfa formando exactamente eso, la sal sodica de manlonato, lo que me hace pensar que la reacción es la de knovenagel.

Sin embargo también se menciona que la reación de knovenagel se da entre esta sal y un compuesto carbonilico (cosa que no es el caso, ya que la posterior reacción ha de ser con nitroeteno)

Respecto a la reacción de Michael, según mi libro es la adición de carboaniones a aldehidos y cetomnas a-b insaturados, luego explica que también la reacción se puede dar facilmente con malonatos, cianoacetato, nitrocompuestos. 

Bueno, como se ve llevo algo de lio, luego estaría el tema del producto resultante



independientemente de la reacción, tengo bastante claro que se forma el enolato por la extraccion del hidrogeno y la posterior la formacion de la sal, y que el carbono actua como nucleofilo atacando al nitroeteno.

Pero aquí ya no he sabido como hacer el mecanismo, o que ocurre.

La molecula B, creo que no puede ser. He intentado un rato en el papel y llegar a esa forma se me hace incorrecto.

La molecula A me cuadra mas pero tendría que desprender NO2 al medio, y no sé si esto o curre, o como ocurre?

¿sería mucho pedir una explicacion ligeramente detallada de como ataca el carboanion al nitroeteno y lo que ocurre despues?

Y nada más, solo me queda agradecer como siempre la ayuda prestada y el tiempo, un saludo y buen inicio de semana.

¡Holaaa! Knoevenagel es el ataque del diéster al carbonilo de aldehídos o cetonas para rendir ácidos carboxílicos a,b-insaturados.
En tu caso, tienes entre manos una Michael.  El mecanismo consiste en arracancar con el etoxido el hidrógeno ácido del malonato y atacar al carbono beta del nitrilo a,b-insaturado, dando el producto B.
El compuesto B es un enolato de nitrilo y tautomeriza en el medio prótico a nitrilo, igual que lo haría un enolato de carbonilo.

Si no ves claros los pasos, te dibujo el mecanismo.

Me acabo de dar cuenta de que el compuesto B no está bien dibujado, el doble va vecino al nitrógeno y los dos oxígenos deben estar con enlace simple.  Lo puedes ver dibujando los movimientos de electrones.
Echa un vistazo a esta sección de la web: www.quimicaorganica.org/compuestos-difuncionales.html

Hola buenas! si! el compuesto B ya imagine que estba mal dibujado no me apañaba con el movimiento de los electrones en el grupo nitro.

hice 2 intentos, que son parecidos por no decir lo mismo.


¿los oxigenos quedan ambos con cargas negativas?

 la verdad si me lo pudieras dibujar seria un detalle 

Lo tienes bien, solo tienes que colocar los hidrógenos a los carbonos
 

un millon de gracias german, la verdad ya me quedó mas claro, es que no alcanzaba a ver que pasaba con esa estructura resonante, y ya vi que el carboanion recupera el hidrogeno para volver a formarse el grupo nitro.