TEORÍA DE COMPUESTOS DIFUNCIONALES
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- Germán Fernández
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Los 3-cetoésteres o b-cetoésteres se obtienen mediante la condensación de Claisen de dos ésteres.
- Obtención de 3-cetoésteres
Mecanismo:
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El 3-oxobutanoato de etilo (acetilacetato de etilo), puede obtenerse mediante Claisen a partir de acetato de etilo, y es un reactivo muy eficiente para la preparación de cetonas.
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La síntesis malónica es un método que permite obtener ácidos carboxílicos. En esta síntesis se parte del propanodioato de dietilo (malonato de dietilo).
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Cuando el electrófilo empleado en la síntesis acetilacética o malónica es un a,b-insaturado se formará un 1,5-dicarbonilo, este tipo de reacción se llama adición de Michael.
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El empleo de aldehídos y cetonas en la síntesis acetilacética o malónica permite la obtención de cetonas o ácidos a,b-insaturados.
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La condesación aciloínica transforma esteres [1 ] en alfa-hidroxicetonas [2 ]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.
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La condensación benzoínica rinde a-hidroxicarbonilos por reacción de aldehídos aromáticos con cianuro de sodio.
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La reacción de aldehídos con 1,3-ditiaciclohexano, en presencia de ácidos de Lewis, produce 1,3-ditianos que presentan hidrógenos susceptibles de ser sustraidos con bases fuertes, formando el anión-1,3-ditiano. Estos aniones son muy buenos nucleófilos y reaccionan con una importante gama de electrófilos .
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Los compuestos 1,2-dicarbonílicos pueden prepararse mediante oxidación de a-hidroxicarbonilos.
