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Duda proteccion 1,2-dioles y 1,3 dioles 4 months 1 week ago #14457

Holaa!! empiezo el semestre con síntesis y tengo que recordar un montón de cosas! Pero wenoo, aquí estamos. Tenía una duda sobra la protección de 1,2 dioles y 1,3 dioles. 

¿Que tan importante es la estereoquímica de los dioleles? Se pueden proteger los 1,2 dioles independientemente de si son cis o trans? o son necesarias algun otro tipo de reacciones o consideraciones?  Esta duda me ha surgido al ver este ejemplo donde usan el benzaldehido para proteger el 1,3 diol del carbohidrato y en este caso ¿son trans? No queda muy claro


Muchas gracias de antemano y un saludo a tod@s!!

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Duda proteccion 1,2-dioles y 1,3 dioles 4 months 1 week ago #14459

¡Hola, Rubén!
La propanona protege 1,2-dioles, mientras el benzaldehído protege los 1,3-dioles.  La protección efectivamente está condicionada por la proximidad espacial de los hidroxilos.  
En ese ejemplo parece difícil la formación del acetal, sin embargo, si dibujas la forma de silla verás que el -OH 4 queda en posición ecuatorial y no está lejos del -OH 6.  De hecho al proteger se forma una estupenda silla.  El dibujo en proyección de Haworth no es muy afortunado.
¡Te envío un saludo, mi estimado Amigo!
The following user(s) said Thank You: Pajaro13, DielsAlder

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Duda proteccion 1,2-dioles y 1,3 dioles 4 months 1 week ago #14464

Muchas gracias german!

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