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Hola buenas noches,
Tengo dudas en la reacción que adjunto, como reaccionan los dos equivalentes del éster, pensé que podía hacerlo vía enolato pero no logre obtener el compuesto que aparece, que acción tienen los reactivos tolueno y Na.

Espero puedan ayudarme!
Saludos
Graciassss!

Hola, forera, solo un alcance, este tema es de Mecanismos de Reacción o Síntesis Orgánica, no de Determinación Estructural, vamos a tu consulta, la reacción q consultas es la Condensación Aciloínica, la q se realiza con 2 moles de ester en presencia de 4 moles de Sodio metalico, en este caso el tolueno actúa como solvente, para entenderla mejor te presento el siguiente mecanismo, donde tenemos el ester etílico (46), y donde el sodio metalico entrega un electrón a cada carbonilo, formando 2 aniones radicales (47), donde los radicales forman un enlace C-C sigma(48), para en una primera etapa terminar en un compuesto 1,2-dicarbonilo (49) y eliminando 2 etoxidos.




En la segunda etapa, los carbonilos del compuesto (49), son atacados por el sodio metalico para formar 2 nuevos aniones radicales (50), q al juntarse forman un enlace C-C Pi (51), para terminar la reacción en una alfa-hidroxi cetona(53) o aciloína , debido a un a tautomería




Si bien ese debería ser el resultado final, tenemos un problema debido a la presencia de etoxidos en el medio, los cuales llevarían la reacción por otra vía obteniendo un producto de condensación de Dieckmann, mayoritario (55).




Para evitar q la reacción se vaya por la condensación de Dieckmann, se agrega cloruro de trimetilsililo, q tiene 2 funciones:

1.- Evitar q los grupos etoxidos estén libres en el medio, capturándolos.




2.- Capturar el enediol (51), para obtener el enesilil diol, q es estable, y sirve como sustrato en síntesis orgánica




Espero te sirva, saludos

Jeje, si lo sé, estaba leyendo una de las dudas de alguien en determinación estructural y luego le di directamente a crear un nuevo tema, la próxima vez me aseguro de que sea el foro de Síntesis Orgánica.
Muchas gracias por la respuesta, ahora si que entendí!