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Síntesis. Apertura periciclica, enamina 10 years 6 months ago #9302

Buenas noches,
Tengo dudas con la obtención del producto final de esta síntesis
Inicialmente ocurre una apertura periciclica , luego obtendríamos una enamina, en esta última se podría obtener una ciclacion? Y en el compuesto C el (C2H5)3N solo actúa como base?
Gracias de antemano

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Re: Síntesis. Apertura periciclica, enamina 10 years 6 months ago #9312

Hola.

El la primera etapa tiene una apertura retroaldólica (un compuesto 1,3 diCO se forma por la condensación de Claisen Schmidth), de modo que A prfesentará el grupo funcional cetona y un éster. Este compuesto reaccionará con la pirrolidina para formar una enamina con la cetona, producto B.
El sistema ClCN/Et3N forma una dicianamida, que reaccionará con el grupo éster. Luego al acidularse, se reuperará la cetona, para are finalment eel producto C.

Saludos.

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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: corregir respuesta

Re: Síntesis. Apertura periciclica, enamina 10 years 6 months ago #9316

Gracias, aun tengo dudas en el producto C podría indicarme si estoy en lo correcto o tengo algun error.
Gracias por su ayuda

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Re: Síntesis. Apertura periciclica, enamina 10 years 6 months ago #9317

Hola Mariale.

No me fijé el la temperatura < 10°C, en esas condiciones la amina sólo sirve de medio de reacción (solvente), en tal virtud, tan sólo la enamina sufrirá una adición electrofílica del CN, y con un tratamiento posterior en medio ácido, se formará un anhídrido, tal como lo muestro a continuación:


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Saludos. :ohmy:
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