Hola:
Lo primero, soy nueva en el foro y quería agradeceros el buen trabajo de la página y las excelentes explicaciones y la oportunidad de poder plantear nuestras dudas. Gracias.
Dicho esto, me piden en un ejercicio que clasifique las siguientes especies por orden de nucleófilia decreciente, justificando brevemente la respuesta:
Anión acetiluro; (CH3)2N(menos); (CH3)2NH; fluoruro; ion hidroxido; CH3-CH2-S(menos); H2O; terc-butoxido.
El agua y la amina secundaria que son las dos especies no cargadas creo saber que son las peores nucleófilas y creo que de las dos la peor es el agua.
Por ejemplo con los dos primeros, el C al estar más a la izquierda en la tabla periódica que el N, es mejor nucleófilo, pero no se muy bien como afecta el triple enlace, o si "gana" el N por el efecto +I del grupo alquilo.
Entre el ion hidróxido y el tertbutoxido, al ser el mismo átomo el que actúa, comparo la basicidad, es más básico el terct.butóxido, y sería mejor nucleófilo, pero al ser una base impedida no se si atacará peor, y eso le hará ser peor nucleófilo...
La verdad que me estan entrando muchas dudas con todo esto, ¿Me podréis ayudar, por favor?
Muchas gracias, un saludo.
