TOPIC:

En que esta fundamentada la prueba de Hinsberg para diferenciar aminas.
Podrían colocarme las reacciones con sus mecanismos.
Deseo entender bien esta prueba para explicarla bien cuando alguien me pregunte y no pasar la verguenza que pasó un profe de donde yo estudio que me reservo nombre y todo.
Me podrian colocar ejemplos de esta prueba

Un pequeño esquema:

Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno sulfonilo
o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.

o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos.

o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular.



saludos

Aca coloco un archivo en el he tratado de analizar porque la amina terciaria no se disuelve en la solución de hidróxido de sodio.
Pienso que al no tener hidrógenos que arrancarle no se podría formar el anion, luego no podrá ser solvatado es por eso que no alcanzará a reaccionar con el cloruro de benceno sulfonilo ya que están en distintas fases y precipitará me imagino. O sea que si después de haber visto que no reacciona usamos un químico de transferencia de fase me imagino que esta vez si alcanzaría a reaccionar.
También hice las primarias y secundarias y pienso que son solubles en hidróxido de sodio porque este es capaz de arrancarle un protón y convertirlas en un anión que por solvatación se solubilizan y si son solubles están en disposición para reaccionar con otra especie que pueda reacionar.
Pero no entiendo por que el cloruro de benceno sulfonilo es soluble en la solución de hidróxido de sodio.