Решение: н-гексанол (MOb 02) представляет собой первичный спирт, углеродная цепь которого не имеет ответвлений. Таким образом, стратегия сводится к поиску реакций, которые позволяют цепочке нарастить достаточное количество атомов углерода. Нецелесообразно, чтобы наращивание цепочки происходило по одному, так как этот путь привел бы к плану синтеза с большим количеством стадий, следовательно, с низким выходом.
Таким образом, раскрытие эпоксидных колец соединением Гриньяра может быть достаточным для этой цели; так как его также можно сочетать с ацетиленовым синтезом (использование производных ацетилида натрия и последующее насыщение тройной связи).
Эпоксид, необходимый для соединения с Гриньяром, получают из алкена и надкислоты. Таким образом, выводится настоящий план синтеза, где исходными материалами могут быть ацетилен и этанол.
Синтез 7-метил-3-пентена (MOb 03)
Решение:эта молекула представляет собой несимметричный алкен. Наилучший вариант получения молекулы-предшественника этого типа — прибегнуть к ацетиленовому синтезу, то есть рассматривать алкен как продукт частичного гидрирования тройной связи алкина, для чего наилучшим вариантом является использование реакции Линдлара. катализатор.
Затем соответствующие алкилгалогениды реагируют с ацетилидами натрия, которые образуются с амидом натрия.
И снова мы находим спирт в качестве промежуточной молекулы-предшественника, которую необходимо приготовить, раскрыв эпоксид. Исходными веществами являются ацетилен и ацетальдегид.
