Конденсация ацилоина превращает сложные эфиры [1] в альфа-гидроксикетоны [2]. Эту реакцию проводят с металлическим натрием в инертном растворителе.

Механизм
В механизме реакции металлический натрий взаимодействует со сложным эфиром [1] с образованием анион-радикала, который димеризуется с образованием дианиона [4].

Дикетон [5] образуется при потере двух эквивалентов метоксида. Реакция с двумя эквивалентами металлического натрия превращает дикетон [5] в эндиолат [6], который при обработке водой образует эндиол [7].

Последней стадией является взаимопревращение енола и кетона, известное как кето-енольная таутомерия.

Конденсация ацилоина также является важным методом подготовки средних и больших циклов.



Рекомендации
1. Н. Аллингер, Орг. Синтез. IV: 840 (1963)
2. J.-P.Sauvage, Acc.Chem.Res., 1990, 23, 319-327.
3. SM McElvain, Org. реагировать. 1948, 4, 256-268.
4. М. Макоша и К. Грела, Синлетт. 1997: 267.