Bueno primero esto no es una transposición de un carbocatión, si bien es una transposición lo que migra es la especie mas rica en electrones que se encuentre unida directamente al carbonilo. Por otro lado lo que mencionas es una duda razonable, al regresar la carga del oxígeno al enlace C-O para regenerar el carbonilo, una posibilidad es expulsar el perácido que se haya usado en la oxidación, de hecho esto es un equilibrio, y lo que resulta es volver al punto de partida, dejando sin transformar ninguna de las materias primas, las cuales se vuelven a unir y solo cuando el rearreglo se lleva a cabo la reacción ya no es reversible, este rearreglo donde la especie mas rica en electrones ataca al oxígeno es llevada a cabo gracias a que ese oxígeno es de hecho una especie pobre en electrónes es decir ese átomo de oxígeno es electrófílico, debido al efecto electroatractor que ejerce el grupo carboxilato unido directamente a el.
