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retrosintesis en anillos de bencenoII 4 years 3 months ago #13566

Hola a tod@s, me han propuesto que obtenga el 4-bromobenzonitrilo a partir de benceno. Mi propuesta seria la siguiente: (adjunto archivo) Si alguien me pudiera decir si es correcto todos los pasos.
Muchas gracias por adelantado!!
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retrosintesis en anillos de bencenoII 4 years 3 months ago #13569

Hola Elena el ultimo paso es incorrecto para que la deshidratacion proceda de esa forma deberías tener la 4-bromobenzamida, no la 4-bromoacetanilida. Una ruta más precisa, se puede plantear usando la tuya como base, una que que tienes la 4-bromoanilina prepara la sal de diazonio y después la haces reaccionar con cianuro de cobre

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retrosintesis en anillos de bencenoII 4 years 3 months ago #13589

Hola Elena.
Lamentablemente la acilación del bromobenceno, te forma los isómeros orto y para, en cantidades significativas. Y una síntesis, tiene que tener la virtud de disminuir o eliminar la posibilidad de formación de isómeros en cada una de las etapas. Te hago una propuesta en base a estas consideraciones.

Attachment parabromobenzonitrilo.png not found



Saludos
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