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acilacion 4 years 3 months ago #13548

Buenos dias, tenia una cuestion acerca de la reactividad de la anilina frente a un cloruro de acilo, porque se produce la acilacion de la amina y no la acilacion frieldels.craft del compuesto aromatico, pues la anilina es un activador muy fuerte, y esto aumentaria las probabilidades de que se produjera la friedels-craft. Entonces deberia de formarse una mezcla de productos al hacer reaccionar anilina+cloruro de acilo no?
Por otro lado, porque una amina terciaria no sufre acilacion?

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Last edit: by elenaa123.

acilacion 4 years 3 months ago #13550

Como dijo Jack el Destripador, vayamos por partes.

En primer lugar, creo que para que se pueda dar la acilación de Friedel-Crafts, debe estar presente un ácido de Lewis, para que se pueda formar el catión acilo y éste sea atacado por el anillo aromático:

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A mi entender, al no haber presencia del ácido de Lewis, la Friedel-Crafts es difícil que se pueda dar.

Por otro lado, las aminas terciarias no podrían acilarse ya que forman sales de alcanoilamonio:

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Espero haberte ayudado ^^

Bibliografía:
www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo-reaccion-aminas.html
www.quimicaorganica.net/acilacion-friedel-crafts.html
Attachments:

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