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En esta ruta que va antes proteccion o descarboxilacion? 2 years 7 months ago #14116

Hola muy buenos dias! Tengo una dudilla en la etapa final de esta ruta, es parte de une jercicio

Consiste en obtener la molecula final, es un boceto en sucio. 

Tengo dudas sobre la formacion del acetalciclico, si debe ser antes de la descarboxilacion o al final.

En en este caso particular creo que tiene que ser al final para obtener la molecula deseada, ya que si hago antes una hidrolisis + calefaccion puedo llevar la acetona a hidrato (aun que creo que este no es estable y tal vez regrese a cetona tras la hidrolisis y decarboxilacion, asi que igual da lo mismo)

¿Como deberia ser el orden correcto?

Un saludoo! y muchas gracias!

 

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En esta ruta que va antes proteccion o descarboxilacion? 2 years 7 months ago #14117

¡Holaaa!
Pienso que tienes que hacer el acetal al final.  Si lo fomas antes de descarboxlar ya no tendras un cetoéster y no descarboxilará.  Sólo descarboxilan a temperatura moderada moléculas que tienen cetona y ácido en posición 1,3, o dos ácidos en esas posiciones.

Por otro lado si formas el acetal después no deberías hidrolizar el éster en medio ácido ya que volvería a romperse, pero sí puedes hidrolizarlo en medio básico.  El problemas es la descarboxilación que no ocurrirá con la cetona protegida o precisará unas condiciones muy enérgicas.
Un saludo!!!

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Last edit: by Germán Fernández.

En esta ruta que va antes proteccion o descarboxilacion? 2 years 7 months ago #14118

Genial! muchas gracias por la explciacion, lo entendi perfecto!

Un saludo!

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