Сложные эфиры имеют кислые атомы водорода с pKa = 25 в своем положении, которые можно вычесть с помощью оснований. Основание конъюгата представляет собой сложный эфир енолята, сильно нуклеофильный вид, который атакует различное количество электрофилов.
Реакция енолятов сложных эфиров с первичными галогеналканами
Сложный эфир енолята действует как нуклеофил, реагируя с первичными галогеналканами по механизму S N 2. Вторичные и третичные галогеналканы дают в основном элиминирование из-за значительной основности енолята.
Реакция енолятов сложных эфиров с оксациклопропанами (эпоксидами)
Сложный эфир енолят атакует и открывает оксациклопропан. Оксациклопропан вносит вклад в а-углерод енолята цепи с двумя атомами углерода, которая содержит -ОН на втором углероде.
Реакция енолятов сложных эфиров с альдегидами и кетонами
Конечный продукт в подходящих условиях может циклизоваться с образованием лактона.
