Спирты могут быть получены раскрытием эпоксидов (оксациклопропанов). Это открытие можно осуществить с помощью металлоорганических реагентов или литий-алюминиевого восстановителя.
Оксациклопропан [1] превращают восстановлением алюмогидридом лития в этаноле [2].
Механизм Механизм реакции начинается с атаки гидрида восстановителя на положительно поляризованный углерод эпоксида и заканчивается протонированием алкоксида.
Реагенты Гриньяра (металлоорганические соединения магния) и органолитики реагируют с оксациклопропаном с образованием первичного спирта.
Метиллитий атакует оксациклопропан [1] с образованием пропан-1-ола [2]