Нитрилы гидролизуются в кислой среде при нагревании, превращаясь в карбоновые кислоты и соли аммония. Гидролиз нитрилов — необратимый процесс.
Механизм реакции состоит из следующих стадий:
Стадия 1. Протонирование нитрила
Стадия 2. Нуклеофильная атака воды
Стадия 3. Депротонирование воды
Стадия 4. Таутомерия
Амид гидролизуется в кислой среде до карбоновой кислоты. Механизм можно найти в разделе амиды.
Благодаря более высокой реакционной способности нитрила по отношению к амиду при работе в мягких условиях гидролиз до амида может быть остановлен.