Эпоксиды (оксациклопропаны) открываются при атаке нуклеофила из-за значительной деформации кольца. Если в качестве нуклеофила используется аммиак, получается β-аминоспирт. Этот тип продукта также может быть получен раскрытием эпоксида азидом натрия и восстановлением азида на второй стадии.
Раскрытие эпоксида происходит на наименее замещенном углероде, так как он является основной средой.
Эпоксид также можно открыть азидом натрия, восстанавливая азид, образованный алюмогидридом лития.
