1,2- и 1,3-диолы реагируют с альдегидами и кетонами с образованием циклических ацеталей. Равновесия смещаются в сторону конечного продукта путем удаления воды, образующейся при азеотропной перегонке с бензолом или толуолом.

Механизм образования циклических ацеталей:

Стадия 1. Протонирование карбонила


Стадия 2. Нуклеофильная атака диола на карбонил.



Этап 3. Кислотно-щелочное равновесие между эфиром и спиртом



Этап 4. Потеря воды



Этап 5. Циклизация



Стадия 6. Депротонирование циклического ацеталя