Реакция Бартона дает 4-нитрозоспирты [2] из нитритов [1] при облучении ультрафиолетовым светом.
Механизм является радикальным и происходит за счет гомолитического разрыва связи ON с образованием закиси азота и алкоксидного радикала. На более позднем этапе происходит отщепление водорода через шестичленное переходное состояние, которое генерирует новый радикал, способный реагировать с закисью азота, образовавшейся на первом этапе.
Этап 1. БЕЗ разрыва ссылки
Этап 2. Внутримолекулярное вычитание водорода
Стадия 3. Реакция с радикалом NO
Примеры:
Использованная литература:
1. Д. Х. Бартон, Дж. М. Битон, Л. Е. Геллер, М. М. Печет, J. Am., Chem.Soc., 1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Pure Appl. хим., 1968, 16, 1–15.
