Die Reaktion von halogenierten Heterocyclen mit metallorganischen Lithiumverbindungen führt zum Austausch von Halogen gegen das Metall, wodurch eine neue metallorganische Verbindung entsteht, die den Angriff auf eine Vielzahl von Elektrophilen ermöglicht.

heterocyclische Lithiierung 01

Im Fall von Pyrrol ist die Reaktion wegen des sauren Wasserstoffs nicht möglich, aber sie kann in 1-substituierten Pyrrolen durchgeführt werden.

heterocyclische Lithiierung 02

ICHDie Lithiierung erfordert eine niedrige Temperatur, um die Positionsänderung des Organoliths zu vermeiden, außerdem erfordert es 2 Äquivalente Organometall.