Die Unfähigkeit, das nach dem nukleophilen Angriff gebildete Zwischenprodukt zu stabilisieren, macht diese Reaktion in 5-gliedrigen Heterocyclen unmöglich. Das Vorhandensein von an den Ring gebundenen desaktivierenden Gruppen kann diesen Mangel jedoch ausgleichen und die Reaktion ermöglichen.

Das in Position 5 befindliche Nitro ermöglicht die Delokalisierung der während der Additionsstufe erzeugten Ladung.