Hola, trata de crear un tema nuevo para cada pregunta.
Vamos a ver, la solución que te propongo a partir del benceno comienza con la síntesis del tolueno, usando una formilación de Riemer-Tieman (cloroformo en medio básico) y la postetior reducción de Clemensen del carbonilo. Posteriormente la nitración del tolueno a temperatura ambiente da como producto principal el o-nitrotolueno (si, a pesar de que generalmente el producto para es el favorecido), al reducir el grupo nitro usando hierro y ácido clorhídrico obtendrás la amina correspondiente, la cual usarás en una reacción de tipo Sandmeyer para obtener el o-bromotolueno, que posteriormente usando permanganato de potasio se oxida al respectivo ácido carboxílico.
Cabe resaltar que hay que resistir la tentación de sintetizar el tolueno directamente a partir de una reacción de alquilación de Friedel Crafts, ya que esta dará como resultado productos de políalquilación en su mayoría.
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