Реакция первичных и вторичных галогеналканов с азидом натрия дает алкилазиды, которые при восстановлении LiAlH 4 дают амиды.
Стадия 1. Образование алкилазида

Стадия 2. Восстановление азида до амида с помощью LiAlH 4

Обратите внимание, что образовавшийся амин имеет то же число атомов углерода, что и исходный галогеналкан.