Kubanisch

Die Synthese von Verbindungen ist einer der wichtigsten Bereiche der organischen Chemie. Die erste organische Synthese geht auf das Jahr 1828 zurück, als Friedrich Wöhler Harnstoff aus Ammoniumcyanat gewann. Seitdem wurden mehr als 10 Millionen organische Verbindungen aus einfacheren organischen und anorganischen Verbindungen synthetisiert.


 Greifen Sie auf den Bereich Organische Synthese zu , der von Professor Wilbert Rivera Muñoz erstellt und gepflegt wird 



Unter den Verbindungen, die in den letzten Jahren von organischen Chemikern erhalten wurden, kann man Moleküle von großer praktischer Bedeutung anführen, wie etwa Saccharin. Andere sind hauptsächlich von theoretischem Interesse, wie das kubanische, das die Untersuchung von Reaktivität und Bindung in stark beanspruchten Molekülen ermöglicht.
Model molecular del cubano Kubanisches Molekularmodell
Der Kubaner (C 8 H 8 ) erhält diesen Namen von seiner Würfelform. Jeder Scheitel wird von einem Kohlenstoff gebildet, der mit drei anderen identischen und einem Wasserstoff verbunden ist. Lange galt es als theoretisches Molekül, bis es 1964 von Professor Philip E. Eaton von der University of Chicago synthetisiert wurde.

Als nächstes wird die Synthese des Kubaners detailliert beschrieben. Überraschende Verbindung, deren Existenz die enormen synthetischen Möglichkeiten deutlich macht, die uns die organische Chemie bietet.

Die von Dr. Philip E. Eaton durchgeführte Synthese geht von 2-Cyclopentenon aus. In der ersten Stufe wird die allylische Position mit NBS halogeniert. Der zweite Schritt besteht aus der Halogenierung des Alkens und in einer letzten Stufe wird eine durch Triethylamin geförderte doppelte Eliminierung durchgeführt.

Síntesis del cubano


In den vorherigen Schritten haben wir ein Dien erhalten, das durch die Diels-Alder-Reaktion mit sich selbst kondensiert

Síntesis del cubano


Schutz der Carbonylgruppe, die sich auf der Brücke des Fahrrads befindet, unter Verwendung von Ethandiol als Reagens in einem sauren Medium. Die gebildete Schutzgruppe ist ein in basischen Medien sehr stabiles Acetal.

Síntesis del cubano


Photochemische Reaktion [2+2]. Darin sind zwei Alkene vereint und bilden Viererkreise

Síntesis del cubano


Oxidation des Ketons zur Carbonsäure.

Síntesis del cubano


Die drei folgenden Schritte entfernen die Säuregruppe aus dem Molekül. Reaktion namens Decarboxylierung.

Síntesis del cubano
Síntesis del cubano
Síntesis del cubano


Entschützung der Carbonylgruppe.

Síntesis del cubano


Oxidation des Ketons zur Carbonsäure.

Síntesis del cubano


Decarboxylierungsstufen.

Síntesis del cubano

Ich sehe, dass Sie die Geduld hatten, das Ende dieser Synthese zu erreichen. Ich kann mir vorstellen, dass es Ihnen sehr kompliziert erscheint, täusche ich mich?

Die kubanische Synthese basiert auf ganz elementaren Reaktionen, die alle in den ersten Kursen der organischen Chemie studiert wurden, die jeder Chemiker kennen sollte. Die große Schwierigkeit dieser Synthese (oder jeder anderen) besteht in der Auswahl des geeigneten Ausgangsreagenzes und der Reaktionsfolge, die uns zum Endprodukt führt. Darin liegt die Schwierigkeit jeder Synthese.

Der wichtigste Zweck dieser Website ist es, die Hauptreaktionen organischer Verbindungen darzustellen und sie dem Schüler durch eine Vielzahl von Beispielen vertraut zu machen.

Mein Wunsch ist, dass Sie sich nach Durchsicht dieser Seiten erfolgreich der Synthese relativ komplexer Moleküle stellen können, so wie es Philip E. Eaton 1964 mit dem Kubaner tat. Sie haben 10 Millionen organische Verbindungen, die bereits in der Praxis synthetisiert wurden.