Das Phänomen, durch das die axiale Konformation eines substituierten Heterocyclus in Position 2 stabilisiert wird, wird als anomerer Effekt bezeichnet.Zum Beispiel weist 2-Methoxyoxan ein Verhältnis von 27:73 zugunsten der Konformationmit Methoxid in axialer Position auf.
Das Verhältnis zwischen beiden Konformationen wird durch die Substituenten beeinflusst, die sich je nach den 1,3-diaxialen Wechselwirkungen nach rechts oder links verschieben.
Die 1,3-diaxiale Wechselwirkung zwischen Methyl und Wasserstoff verschiebt das Gleichgewicht nach rechts.
Der anomere Effekt kann durch eine stabilisierende Wechselwirkung zwischen dem freien Elektronenpaar des Ringheteroatoms (Y) und der C 2 -Z-Sigma-Bindung erklärt werden.Eine solche Überlagerung impliziert, dass die beteiligten Orbitale parallel sind,was im Konformer mit Z in axialer Richtung geschieht.
