Альдегиды и кетоны реагируют с галогенами в кислой или щелочной среде, приводя к замещению галогенов атомами водорода.

Галогенирование пропанона в кислой среде:


Механизм галогенирования в кислой среде имеет следующие стадии:

Стадия 1. Образование енола


Стадия 2. Нуклеофильная атака енола на галоген с помощью переноса кислорода пара.


Стадия 3. Депротонирование

При работе с эквивалентом реагента галогенирование останавливается при первом добавлении, и полиалогенирования не происходит. Ключевым этапом в механизме является образование енола, и этот этап требует протонирования карбонильного кислорода. После галогенирования положение кислорода становится менее основным из-за электроотрицательного эффекта брома, который хуже протонируется.

Галогенирование пропанона в основной среде :


Галогенирование в основной среде имеет следующий механизм:

Стадия 1. Образование енолята


Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на галоген с помощью переноса кислорода пара.


Этот механизм повторяется еще 5 раз, заменяя все атомы водорода галогенами. В этом случае реакция не останавливается, так как галогенированный продукт более реакционноспособен, чем исходный пропанон. Основание лучше удаляет водороды в галогенсодержащем продукте (они более кислые), что делает невозможным остановку реакции.