Альдегиды и кетоны реагируют с галогенами в кислой или щелочной среде, приводя к замещению галогенов атомами водорода.
Галогенирование пропанона в кислой среде:
Механизм галогенирования в кислой среде имеет следующие стадии:
Стадия 1. Образование енола
Стадия 2. Нуклеофильная атака енола на галоген с помощью переноса кислорода пара.
Стадия 3. Депротонирование
При работе с эквивалентом реагента галогенирование останавливается при первом добавлении, и полиалогенирования не происходит. Ключевым этапом в механизме является образование енола, и этот этап требует протонирования карбонильного кислорода. После галогенирования положение кислорода становится менее основным из-за электроотрицательного эффекта брома, который хуже протонируется.
Галогенирование пропанона в основной среде :
Галогенирование в основной среде имеет следующий механизм:
Стадия 1. Образование енолята
Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на галоген с помощью переноса кислорода пара.
Этот механизм повторяется еще 5 раз, заменяя все атомы водорода галогенами. В этом случае реакция не останавливается, так как галогенированный продукт более реакционноспособен, чем исходный пропанон. Основание лучше удаляет водороды в галогенсодержащем продукте (они более кислые), что делает невозможным остановку реакции.
Галогенирование альдегидов и кетонов
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ТЕОРИЯ ЭНОЛОВ И ЭНОЛАТОВ
- Просмотров: 54898