In diesem Thema werden wir sechsgliedrige Heterocyclen mit zwei oder mehr Heteroatomen untersuchen, wobei wir uns hauptsächlich auf Diazine (Pyrazin, Pyrimidin und Pyridazin) konzentrieren.
Diazine:
[1] Pyridazin (1,4-Diazin)
[2] Pyrimidin (1,3-Diazin)
[3] Pyridazin (1,2-Diazin)
Triazine:
[4] 1,2,3-Triazin
[5] 1,2,4-Triazin
[6] 1,3,5-Triazin
Tetrazine:
[7] 1,2,4,5-Tetrazin
Die größere Zahl an Heteroatomen beeinträchtigt die Delokalisierung der Pi-Wolke aufgrund ihrer Elektronegativität, wodurch die Aromatizität dieser Heterocyclen im Vergleich zu Pyridin verringert wird. Im Fall von Pyridazin und 1,2,4-Triazin sind die NN-Bindungen bevorzugt einzeln, was die Lokalisierung weiter erhöht.
Die größere Zahl an Heteroatomen begünstigt nucleophile Additions- und Substitutionsreaktionen gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen, die praktisch nicht vorhanden sind.
