Объясните, почему раствор (S)-3-фенил-2-бутанона в водном этаноле при обработке кислотами или основаниями постепенно теряет свою оптическую активность. б) Почему рацемизация соединения из предыдущего раздела в кислой среде происходит с той же скоростью, что и галогенирование в кислой среде? в) Почему иодирование указанного соединения в кислой среде происходит с той же скоростью, что и катализируемое кислотой бромирование?

РЕШЕНИЕ:

Стадия 1. Протонирование карбонила

Стадия 2. Образование енола (медленная стадия)

Стадия 3. Протонирование енола с образованием рацемата

Теперь посмотрим на механизм галогенирования бромом или йодом альфа-положения этого карбонила.

Стадия 1. Протонирование карбонила

Стадия 2. Образование енола (медленная стадия)

Стадия 3. Нуклеофильная атака енола на бром

Рацемизация и галогенирование представляют собой одну и ту же медленную стадию (образование енолов), протекающую с одинаковой скоростью.