Объясните, почему раствор (S)-3-фенил-2-бутанона в водном этаноле при обработке кислотами или основаниями постепенно теряет свою оптическую активность. б) Почему рацемизация соединения из предыдущего раздела в кислой среде происходит с той же скоростью, что и галогенирование в кислой среде? в) Почему иодирование указанного соединения в кислой среде происходит с той же скоростью, что и катализируемое кислотой бромирование?
РЕШЕНИЕ:
Стадия 1. Протонирование карбонила
Стадия 2. Образование енола (медленная стадия)
Стадия 3. Протонирование енола с образованием рацемата
Теперь посмотрим на механизм галогенирования бромом или йодом альфа-положения этого карбонила.
Стадия 1. Протонирование карбонила
Стадия 2. Образование енола (медленная стадия)
Стадия 3. Нуклеофильная атака енола на бром
Рацемизация и галогенирование представляют собой одну и ту же медленную стадию (образование енолов), протекающую с одинаковой скоростью.