Еноляты действуют как нуклеофилы через углерод, атакуя большое количество электрофилов (галогеналканы, эпоксиды, карбонилы, сложные эфиры...). На этом этапе мы сосредоточимся на реакции между энлолатами и галогеналканами, которая позволяет добавлять углеродные цепи в а-положение цепи.

Циклогексанон превращается в 2-метилциклогексанон обработкой LDA с последующим добавлением йодистого метила.



Стадии механизма алкилирования циклогексанона:

Стадия 1. Образование енолята


Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на галогеналкан (реакция типа S _N 2)


Реакции алкилирования имеют две основные проблемы.
1. Конкуренция с альдольной конденсацией. Карбонилы в щелочной среде склонны конденсироваться с образованием альдолов.
2. Реакцию трудно контролировать, и она имеет тенденцию к полиалкилированию карбонила.