Нитрилы гидролизуются водным раствором соды при нагревании с образованием карбоксилатов и аммиака.
Механизм основного гидролиза протекает в следующие стадии:
Этап 1 . Нуклеофильная атака гидроксид-иона на электрофильный углерод нитрила
Стадия 2. Протонирование азота водой в среде.
Стадия 3. Таутомерия
Амид, образовавшийся на последней стадии, гидролизуется в реакционной среде до карбоксилата натрия и аммиака.
Как и в кислой среде, в амиде реакцию гидролиза можно остановить, контролируя температуру и концентрацию основания.
